До јануари 329 п.н.е. Александар влегувал во петтата година од својот азиски поход. Веќе тој имаше извојувано неколку извонредни победи и командуваше со империја која се протегаше од Грција до Иран.

Најтешкиот дел од неговата кампања допрва требаше да дојде.

Барајќи го претендентот

Во април, откако основал друга Александрија, Александар марширал со својата војска преку Хинду Куш во Бактрија, регион познат по плејадата моќни населби што се проткаени на бреговите на Оксус Река.

Од оваа провинција персискиот претендент Бесус се надеваше дека ќе собере голема војска и ќе се соочи со својот гонител. Меѓутоа, Бактријанците мислеле поинаку.

Наместо да се спротивстави, град по град го пречека македонскиот крал и неговата војска со раширени раце. Бесус беше принуден да побегне на север, преку Оксус во главно негостољубивата Согдија. Александар ја продолжил својата потера.

Каузата на Бесус набрзо ја изгуби сета сила. Во летото 329 п.н.е., персискиот претендент бил предаден и предаден на Александар на брутална егзекуција. Тој беше последниот воен лидер што го предизвика Александар за персиската круна.

Казната на Бесус.

„Најдалечниот“

Откако го скрши Бесус, Александар продолжи на север до реката Јаксартес, денес Сир Дарија. Надвор од реката лежеле земји на номадски племиња и степски: таканаречените „источни Скити“ или Сакаи. Беше тукадека Александар решил да ја означи североисточната граница на својата империја.

На јужниот брег на Јаксартите, тој подигнал нов град: Александрија-Ескате   (Александрија најдалеку). Нејзината примарна цел беше да одржува цврста стража над новата граница. Тоа беше страшна грешка.

Бунтот на Согдијата

Голем гнев избувна меѓу домородните Согдијанци и Скитите на север. Со децении овие два народи живееја хармонично еден до друг; сега создавањето на овој урбан бедем на Александар ја загрози оваа историска врска. Свртувајќи се кон Александар, Согдијанците и Скитите се обединија за да водат жестока герилска војна против неговата војска.

Цели две години беснееше, дестабилизирајќи ја провинцијата до нејзината срж и се покажа како скапо за Александар и неговите луѓе. Таму каде што македонскиот крал извојувал решавачка победа, на друго место неговите аѓутанти претрпеле срамни, деморализирачки порази.

Кон крајот на 329 п.н.е., 2.000 војници - главно грчки платеници - биле намамени во стапица и уништени од скитската коњаничка сила, командувана од согдискиот поглавар Спитамен. Тоа се покажа како најголемата воена катастрофа во кариерата на Александар. Полошо беше да се следи.

Починувањето на Клитус

Кон крајот на 329 п.н.е. Александар решил да му ја додели контролата на проблематичната провинција Согдија на Клит  „црниот“, командантот кој го спасил Александар на Граник 5 години претходно .Но, Клејтус не беше многу задоволен што беше оставен да управува со овој бунтовнички регион на далеку од познатиот свет.

Ноќта пред да ја собере својата функција, на банкет во денешна Самарканд, генералот пијано го прекорува Александар за состанокот. Тој, исто така, го нападна ставот на младиот крал: неговото усвојување на одредени персиски практики и неговото исмејување на достигнувањата на неговиот татко Филип.

Во пијан бес Александар зеде копје и истрча низ Клитус, убивајќи го.

Смртта на Клит.

Нестабилен мир

И за Александар и за неговата војска, нивните две години поминати во денешен Узбекистан се покажаа најтешките од цели кариери. Револтот на крајот бил смирен. Спитамен бил предаден и убиен, а Александар се оженил со Роксана, ќерката на моќниот согдиски поглавар, за да го врати чувството на стабилност во регионот.

Сепак, останаа големи џебови на отпор, а Александар беше принуден да остави огромен гарнизон - составен главно од  неволни грчки платеници - за да го одржува редот над оваа мизерна граница.

Со тоа големата војска ги напушти Согдија   и Бактрија и продолжи кон исток, преку планините Хиндукуш во Индија.