I. e. 329 januárjában Alexandrosz már ázsiai hadjáratának ötödik évébe lépett. Már számos figyelemre méltó győzelmet aratott, és egy Görögországtól Iránig terjedő birodalom felett rendelkezett.

Kampányának legnehezebb része még hátra volt.

A trónkövetelő üldözése

Áprilisban, miután egy újabb Alexandriát alapított, Alexandrosz átvonult seregével a Hindukuson Baktriába, egy olyan régióba, amely az Oxus folyó partján fekvő, hatalmas települések sokaságáról volt híres.

A perzsa trónkövetelő Besszusz ebből a tartományból remélte, hogy jelentős sereget tud összeszedni, és szembeszállhat üldözőjével. A baktriaiak azonban másként gondolták.

Ellenállás helyett városról városra tárt karokkal fogadták a makedón királyt és seregét. Besszosz kénytelen volt északra menekülni, az Oxuson át a nagyrészt barátságtalan Szogdiába. Alexandrosz folytatta üldözését.

Besszosz ügye hamarosan elvesztette minden erejét. Kr. e. 329 nyarán a perzsa trónkövetelőt elárulták, és átadták Alexandrosznak, hogy brutális kivégzést hajtson végre. Ő volt az utolsó hadvezér, aki kihívta Alexandroszt a perzsa koronáért.

Bessus büntetése.

'A legtávolabbi'

Besszosz leverése után Alexandrosz észak felé, a Jaxartész folyóhoz, a mai Szir-Darja folyóhoz folytatta útját. A folyón túl nomád törzsek és sztyeppei népek, az úgynevezett "keleti szkíták" vagy szakák földjei feküdtek. Alexandrosz itt határozta el, hogy kijelöli birodalma északkeleti határát.

A Jaxartes déli partján új várost emelt: Alexandria- Eschate (Alexandria a legtávolabbi). Elsődleges célja az volt, hogy szilárdan őrködjön az új határ felett. Ez szörnyű hiba volt.

A szogdiai felkelés

Nagy harag tört ki az őslakos szogdok és az északon élő szkíták között. Évtizedeken át e két nép harmonikusan élt egymás mellett; most, hogy Sándor létrehozta ezt a városi bástyát, ez a történelmi kötelék veszélybe került. Sándor ellen fordulva a szogdok és a szkíták összefogtak, hogy kegyetlen gerillaháborút folytassanak a serege ellen.

Két teljes éven át tombolt a harc, amely alapjaiban destabilizálta a tartományt, és rendkívül költségesnek bizonyult Alexandrosz és emberei számára. Ahol a makedón király döntő győzelmet aratott, máshol adjutánsai gyalázatos, demoralizáló vereségeket szenvedtek.

Kr. e. 329 végén 2000 katonát - főként görög zsoldosokat - csapdába csalt és megsemmisített egy szkíta lovascsapat, amelyet a szogdiai Spitamenész vezér parancsnoksága alatt állt. Ez volt Alexandrosz pályafutásának legnagyobb katonai katasztrófája. Rosszabb következett.

Cleitus bukása

Kr. e. 329 végén Sándor úgy döntött, hogy a problémás Szogdia tartomány irányítását Kleitusz "Fekete" parancsnokra bízza, aki 5 évvel korábban megmentette Sándor életét a Granikónál. Kleitusz azonban korántsem volt elégedett azzal, hogy ráhagyta ennek a lázadó régiónak az irányítását az ismert világ távoli peremén.

A tábornok a posztja elfoglalása előtti estén, a mai Szamarkandban rendezett banketten részegen szidta Sándor kinevezését, és támadta az ifjú király magatartását: bizonyos perzsa szokások átvételét és apja, Fülöp eredményeinek kigúnyolását.

Részeg dühében Alexandrosz felkapott egy lándzsát, és átdöfte Kleitoszt, megölve őt.

Kleitus halála.

Egy instabil béke

A mai Üzbegisztánban töltött két év mind Sándor, mind a hadserege számára egész pályafutásuk legnehezebb évének bizonyult. A lázadást végül leverték. Spitamenészt elárulták és megölték, Sándor pedig feleségül vette Roxanát, egy nagyhatalmú szogd vezér lányát, hogy a térségben helyreálljon a stabilitás.

Ennek ellenére nagy ellenállási csoportok maradtak, és Sándor kénytelen volt hatalmas helyőrséget hagyni - amely nagyrészt vonakodó görög zsoldosokból állt -, hogy fenntartsa a rendet ezen a nyomorúságos határon.

Ezzel a nagy sereg elhagyta Szogdiát és Baktriát, és kelet felé, a Hindukus hegységen át Indiába indult.