I januar 329 f.Kr. gik Alexander ind i det femte år af sit felttog i Asien. Han havde allerede vundet adskillige bemærkelsesværdige sejre og havde kommandoen over et imperium, der strakte sig fra Grækenland til Iran.

D e sværeste del af hans kampagne var stadig ikke kommet.

Forfølgelse af pretenderen

I april, efter at have grundlagt endnu et Alexandria, marcherede Alexander med sin hær over Hindu Kush til Baktrien, en region, der var berømt for sine mange magtfulde bosættelser langs Oxusflodens bredder.

Det var fra denne provins, at den persiske pretender Bessus havde håbet at samle en stor hær og konfrontere sin forfølger. Baktrierne mente imidlertid noget andet.

I stedet for at gøre modstand tog by efter by imod den makedonske konge og hans hær med åbne arme. Bessus blev tvunget til at flygte nordpå, over Oxus til det stort set ugæstfrie Sogdia, men Alexander fortsatte forfølgelsen.

Bessus' sag mistede snart al kraft. I sommeren 329 f.Kr. blev den persiske pretender forrådt og overgivet til Alexander til en brutal henrettelse. Han var den sidste krigsherre, der udfordrede Alexander om den persiske krone.

Straffen for Bessus.

'Den længste'

Efter at have nedkæmpet Bessus fortsatte Alexander nordpå til Jaxartes-floden, i dag Syr Darya. Bag floden lå nomadiske stammers og steppeland: de såkaldte "østlige skytere" eller Sacae. Det var her, at Alexander besluttede at markere sit riges nordøstlige grænse.

På den sydlige kyst af Jaxartes opførte han en ny by: Alexandria- Eschate (Alexandria den fjerneste), hvis primære formål var at holde en fast vagt over den nye grænse. Det var en frygtelig fejltagelse.

Det sogdiske oprør

Der opstod stor vrede blandt de indfødte sogdier og skyterne i nord. I årtier havde disse to folk levet harmonisk side om side; nu truede Alexanders oprettelse af dette bymæssige bolværk dette historiske bånd. Sogdier og skytere gik sammen mod Alexander og førte en ondskabsfuld guerillakrig mod hans hær.

I to hele år rasede den, destabiliserede provinsen helt ind til kernen og blev meget kostbar for Alexander og hans mænd. Hvor den makedonske konge vandt en afgørende sejr, led hans adjudanter andre steder ydmygende og demoraliserende nederlag.

I slutningen af 329 f.Kr. blev 2.000 soldater - hovedsageligt græske lejesoldater - lokket i en fælde og udslettet af en skytisk kavaleriststyrke under kommando af den sogdiske høvding Spitamenes . Det blev den største militære katastrofe i Alexanders karriere. Det skulle blive værre endnu.

Cleitus' undergang

I slutningen af 329 f.Kr. besluttede Alexander at overlade kontrollen med den besværlige provins Sogdia til Kleitus "den sorte", den hærfører, der havde reddet Alexander ved Granicus 5 år tidligere. Men Kleitus var langt fra tilfreds med at blive overladt til at lede denne oprørske region i den yderste kant af den kendte verden.

Aftenen før han skulle overtage sin post, ved en banket i det nuværende Samarkand, skældte generalen Alexander ud for udnævnelsen i beruset tilstand. Han angreb også den unge konges holdning: hans overtagelse af visse persiske skikke og hans hån mod sin far Philips bedrifter.

I et beruset raseri greb Alexander et spyd og gennemhuggede Kleitos og dræbte ham.

Kleitos' død.

En ustabil fred

For både Alexander og hans hær blev de to år i det nuværende Usbekistan de hårdeste i hele deres karriere. Oprøret blev til sidst nedkæmpet. Spitamenes blev forrådt og dræbt, og Alexander giftede sig med Roxana, datter af en magtfuld sogdisk høvding, for at genskabe en følelse af stabilitet i regionen.

Ikke desto mindre var der stadig store lommer af modstand, og Alexander var tvunget til at efterlade en stor garnison - som i vid udstrækning bestod af modvillige græske lejesoldater - for at opretholde orden på denne elendige grænse.

Dermed forlod den store hær Sogdia og Baktrien og fortsatte mod øst over Hindu Kush-bjergene til Indien.