V lednu 329 př. n. l. vstupoval Alexandr do pátého roku svého asijského tažení. Již získal několik pozoruhodných vítězství a velel říši sahající od Řecka po Írán.

Nejtěžší část jeho kampaně měla teprve přijít.

Pronásledování pretendenta

V dubnu, po založení další Alexandrie, táhl Alexandr se svou armádou přes Hindúkuš do Baktrie , oblasti proslulé množstvím mocných osad, které se rozkládaly na březích řeky Oxus.

Perský pretendent Bessus doufal, že právě z této provincie shromáždí početnou armádu a postaví se svému pronásledovateli. Baktrijci však byli jiného názoru.

Místo odporu vítalo město za městem makedonského krále a jeho armádu s otevřenou náručí. Bessus byl nucen uprchnout na sever, přes řeku Oxus do značně nehostinné Sogdie. Alexandr pokračoval v pronásledování.

Bessova věc brzy ztratila veškerý dech. V létě roku 329 př. n. l. byl perský pretendent zrazen a předán Alexandrovi k brutální popravě. Byl posledním vojevůdcem, který se postavil Alexandrovi v boji o perskou korunu.

Bessův trest.

"Nejvzdálenější

Po rozdrcení Besy pokračoval Alexandr na sever k řece Jaxartes, dnešní Syr Darje. Za řekou se rozkládaly země kočovných kmenů a stepí: takzvaní "východní Skythové" neboli Sacové. Právě zde se Alexandr rozhodl vyznačit severovýchodní hranici své říše.

Na jižním břehu Jaxartu postavil nové město: Alexandria- Eschate (Alexandrie nejvzdálenější). Jeho hlavním účelem bylo udržovat pevnou stráž nad novou hranicí. Byla to strašná chyba.

Sogdská vzpoura

Mezi domorodými Sogdijci a Skythy na severu propukl velký hněv. po desetiletí žily tyto dva národy harmonicky vedle sebe; nyní Alexandrovo vytvoření tohoto městského valu toto historické pouto ohrozilo. obrátili se proti Alexandrovi, Sogdijci a Skythové se spojili a vedli proti jeho armádě krutou partyzánskou válku.

Celé dva roky zuřila, destabilizovala provincii až do základů a přišla Alexandra a jeho muže velmi draho. Tam, kde makedonský král dosáhl rozhodujícího vítězství, jinde jeho pobočníci utrpěli potupné, demoralizující porážky.

Koncem roku 329 př. n. l. bylo 2 000 vojáků - převážně řeckých žoldnéřů - vlákáno do pasti a zničeno skýtskou jízdou, které velel sogdijský náčelník Spitamenes. Ukázalo se, že to byla největší vojenská katastrofa Alexandrovy kariéry. Následovaly ještě horší.

Kleitův zánik

Koncem roku 329 př. n. l. se Alexandr rozhodl svěřit vládu nad problematickou provincií Sogdie Kleitovi "Černému", vojevůdci, který před pěti lety zachránil Alexandra u Graniku. Kleitos však zdaleka nebyl spokojen s tím, že mu byla svěřena správa této vzpurné oblasti na vzdáleném okraji známého světa.

Večer před nástupem do funkce generál na hostině v dnešním Samarkandu v opilosti nadával Alexandrovi za jeho jmenování. napadl také postoj mladého krále: jeho přejímání některých perských praktik a zesměšňování úspěchů jeho otce Filipa.

Alexandr v opileckém vzteku popadl kopí, proklál Kleita a zabil ho.

Kleitova smrt.

Nestabilní mír

Dva roky strávené v dnešním Uzbekistánu byly pro Alexandra i jeho armádu nejtěžšími v celé jejich kariéře. Povstání bylo nakonec potlačeno, Spitamenes byl zrazen a zabit a Alexandr se oženil s Roxanou, dcerou mocného sogdijského náčelníka, aby v regionu obnovil pocit stability.

Přesto zůstávala rozsáhlá ohniska odporu a Alexandr byl nucen zanechat na této nešťastné hranici obrovskou posádku - složenou převážně z neochotných řeckých žoldnéřů -, aby udržovala pořádek.

Velká armáda opustila Sogdii a Baktrii a pokračovala na východ přes pohoří Hindúkuš do Indie.