En xaneiro de 329 a. C. Alexandre entraba no quinto ano da súa campaña asiática. Xa  gañara varias vitorias notables  e comandaba un imperio que se estendeu desde Grecia ata Irán.

A parte máis difícil da súa campaña aínda estaba por chegar.

Perseguindo ao pretendiente

En abril, despois de fundar outra Alexandría, Alexandre marchou o seu exército a través do Hindu Kush ata Bactria, unha rexión famosa pola infinidade de poderosos asentamentos que salpicaban as beiras do Oxus. Río.

Fora desta provincia onde o pretendiente persa Bessus esperaba reunir un exército considerable e enfrontarse ao seu perseguidor. Porén, os bactrianos pensaron o contrario.

En lugar de resistir, cidade tras cidade acolleu ao rei macedonio e ao seu exército cos brazos abertos. Bessus viuse obrigado a fuxir cara ao norte, atravesando o Oxus cara á inhóspita  Sogdia . Alexandre mantivo a súa persecución.

A causa de Bessus pronto perdeu todo o aire. No verán do 329 a. C. o pretendiente persa foi traizoado e entregado a Alexandre para unha brutal execución. Foi o último señor da guerra en desafiar a Alexandre pola coroa persa.

O castigo de Bessus.

‘O máis afastado’

Despois de esmagar a Bessus, Alexandre continuou cara ao norte ata o río Jaxartes, hoxe Syr Darya. Máis aló do río estaban as terras de tribos nómades e estepas: os chamados 'escitas orientais' ou Sacae. Foi aquíque Alexandre decidiu marcar a fronteira nordeste do seu imperio.

Na costa sur dos Jaxartes erixiu unha nova cidade: Alexandría- Eschate  (Alexandría a máis afastada). O seu                                                                                                  fins ... Foi un erro terrible.

A revolta de Sogdia

Estalou unha gran ira entre os sogdianos nativos e os escitas do norte. Durante décadas estes dous pobos viviran harmoniosamente uns ao carón; agora a creación de Alexandre deste baluarte urbano ameazou este vínculo histórico. Acendendo a Alexandre, os sogdianos e os escitas uníronse para levar a cabo unha feroz guerra de guerrillas contra o seu exército.

Durante dous anos enteiros arrasouse, desestabilizando a provincia ata o seu núcleo e resultando moi custoso para Alexandre e os seus homes. Onde o rei macedonio obtivo unha vitoria decisiva, noutros lugares os seus axudantes sufriron derrotas ignominiosas e desmoralizadoras.

A finais do 329 a. C., 2.000 soldados, principalmente mercenarios gregos, foron atraídos nunha trampa e aniquilados por unha forza de cabalería escita, comandada polo xefe de Sogdia Spitamenes. Probou o maior desastre militar da carreira de Alexandre. Peor era seguir.

A desaparición de Clito

A finais do 329 a. C. Alexandre decidiu asignarlle o control da problemática provincia de  Sogdia  a  Cleito  'o Negro', o comandante que salvara a Alexandre no Granicus 5 anos antes. .Pero Cleitus estaba lonxe de contentarse con que se lle deixara xestionar esta rexión rebelde nun límite afastado do mundo coñecido.

A noite antes de asumir o seu posto, nun banquete  na actual Samarcanda, o xeneral reprochou a Alexandre borracho pola cita. Tamén atacou a actitude do mozo rei: a súa adopción de certas prácticas persas e a súa burla dos logros do seu pai Filipe.

En rabia ebria, Alexandre colleu unha lanza e atravesou a Cleito, matándoo.

A morte de Cleito.

Unha paz inestable

Tanto para Alexandre como para o seu exército, os dous anos que pasaron no actual Uzbekistán resultaron  o máis duro dos seus  carreiras enteiras. A revolta foi finalmente sometida. Spitámenes foi traizoado e asasinado e Alexandre casou con Roxana, a filla dun poderoso xefe sogdiano, para devolverlle unha sensación de estabilidade á rexión.

Non obstante, quedaron grandes focos de resistencia e Alexandre viuse obrigado a abandonar unha enorme guarnición, formada en gran parte por mercenarios gregos relutantes, para manter a orde nesta miserable fronteira.

Con iso, o gran exército partiu de Sogdia  e Bactria e continuou cara ao leste, atravesando as montañas do Hindu Kush ata a India.