Tammikuussa 329 eaa. Aleksanteri oli siirtymässä viidennelle vuodelle Aasian-kampanjansa aikana. Hän oli jo saavuttanut useita merkittäviä voittoja ja hallitsi valtakuntaa, joka ulottui Kreikasta Iraniin.

Vaikein osa hänen kampanjastaan oli vielä edessä.

Teeskentelijän jahtaaminen

Perustettuaan toisen Aleksandrian Aleksanteri marssi huhtikuussa armeijansa Hindukushin yli Baktriaan, joka oli kuuluisa Oxus-joen rannoilla sijainneista lukuisista mahtavista siirtokunnista.

Persialainen teeskentelijä Bessus oli toivonut saavansa tästä maakunnasta kokoon huomattavan armeijan ja kohtaavansa takaa-ajajansa. Baktrialaiset olivat kuitenkin toista mieltä.

Vastarinnan sijaan kaupunki toisensa jälkeen otti Makedonian kuninkaan ja hänen armeijansa avosylin vastaan. Bessus joutui pakenemaan pohjoiseen, Oksoksen yli Sogdiaan, joka oli suurelta osin vieraanvarainen. Aleksanteri jatkoi takaa-ajoa.

Bessuksen asia menetti pian kaiken voimansa. Kesällä 329 eaa. persialainen teeskentelijä petettiin ja luovutettiin Aleksanterille, joka teloitti hänet raa'asti. Hän oli viimeinen sotapäällikkö, joka haastoi Aleksanterin Persian kruunusta.

Bessuksen rangaistus.

'Kaukaisin'

Murskattuaan Bessuksen Aleksanteri jatkoi matkaansa pohjoiseen Jaxartes-joelle, nykyiselle Syr Darjalle. Joen toisella puolella sijaitsivat nomadiheimojen ja arojen maat: niin sanotut "itäiset skyytit" eli saakit. Täällä Aleksanteri päätti merkitä valtakuntansa koillisrajan.

Jaxartesin etelärannalle hän pystytti uuden kaupungin: Alexandria- Eschate (Aleksandria kauimmainen). Sen ensisijaisena tarkoituksena oli pitää tiukasti vahtia uutta rajaa. Se oli hirvittävä virhe.

Sogdian kapina

Syntyperäisten sogdialaisten ja pohjoisessa asuvien skyyttien keskuudessa puhkesi suuri viha. Vuosikymmeniä nämä kaksi kansaa olivat eläneet sopuisasti rinnakkain, ja nyt Aleksanterin luoma kaupunkibulevardi uhkasi tätä historiallista sidettä. Aleksanteria vastaan kääntyen sogdit ja skyytit yhdistivät voimansa käydäkseen julmaa sissisotaa hänen armeijaansa vastaan.

Kahden kokonaisen vuoden ajan raivonnut taistelu horjutti maakunnan vakautta pohjiaan myöten ja tuli Aleksanterille ja hänen miehilleen erittäin kalliiksi. Makedonian kuningas voitti ratkaisevan voiton, mutta muualla hänen adjutanttinsa kärsivät häpeällisiä ja demoralisoivia tappioita.

Vuoden 329 eaa. lopulla 2 000 sotilasta - pääasiassa kreikkalaisia palkkasotilaita - joutui ansaan, jonka sogdialaisen päällikön Spitamenesin komentama skyyttalainen ratsuväki tuhosi. Se osoittautui Aleksanterin uran suurimmaksi sotilaalliseksi katastrofiksi. Seuraavaksi seurasi vielä pahempaa.

Cleitusin kuolema

Vuoden 329 lopulla eaa. Aleksanteri päätti antaa hankalan Sogdian maakunnan hallinnan Kleitus "Mustalle", komentajalle, joka oli pelastanut Aleksanterin viisi vuotta aiemmin Granikuksessa. Kleitus ei kuitenkaan ollut läheskään tyytyväinen siihen, että hänet oli jätetty hallitsemaan tätä kapinoivaa aluetta kaukana tunnetun maailman laidalla.

Kenraali haukkui Aleksanteria juovuksissaan nykyisessä Samarkandissa pidetyillä juhlapäivällisillä virkaansa edeltävänä iltana ja hyökkäsi myös nuoren kuninkaan asenteen kimppuun: hän omaksui tiettyjä persialaisia käytäntöjä ja pilkkasi isänsä Filippoksen saavutuksia.

Juovuksissaan Aleksanteri otti keihään ja juoksi Kleitoksen läpi tappaen hänet.

Kleitoksen kuolema.

Epävakaa rauha

Sekä Aleksanterille että hänen armeijalleen nykyisessä Uzbekistanissa vietetyt kaksi vuotta osoittautuivat koko heidän uransa vaikeimmiksi. Kapina kukistui lopulta. Spitamenes petettiin ja tapettiin, ja Aleksanteri meni naimisiin Roxanan kanssa, joka oli vaikutusvaltaisen sogdialaispäällikön tytär, ja palautti alueelle vakauden tunteen.

Suuria vastarintaliikkeitä oli kuitenkin edelleen jäljellä, ja Aleksanteri joutui jättämään valtavan varuskunnan - joka koostui suurelta osin vastahakoisista kreikkalaisista palkkasotureista - pitämään yllä järjestystä tällä surkealla rajalla.

Tämän jälkeen suuri armeija lähti Sogdiasta ja Baktriasta ja jatkoi matkaansa itään Hindukushin vuoriston yli Intiaan.