V januári 329 pred n. l. Alexander vstupoval do piateho roku svojho ázijského ťaženia. Už získal niekoľko pozoruhodných víťazstiev a velil ríši siahajúcej od Grécka po Irán.

Najťažšia časť kampane ho ešte len čakala.

Prenasledovanie predstierajúceho

V apríli, po založení ďalšej Alexandrie, pochodoval Alexander so svojou armádou cez Hindúkuš do Baktrie, regiónu známeho množstvom mocných osád, ktoré boli roztrúsené po brehoch rieky Oxus.

Perzský pretendent Bessus dúfal, že práve z tejto provincie zhromaždí početnú armádu a postaví sa svojmu prenasledovateľovi. Baktrijci však mali iný názor.

Namiesto odporu mesto za mestom vítalo macedónskeho kráľa a jeho armádu s otvorenou náručou. Bessus bol nútený utiecť na sever, cez rieku Oxus do značne nehostinnej Sogdie. Alexander pokračoval v prenasledovaní.

V lete roku 329 pred Kr. bol perzský pretendent zradený a vydaný Alexandrovi na krutú popravu. Bol posledným vojvodcom, ktorý vyzval Alexandra na súboj o perzskú korunu.

Bessov trest.

"Najďalej

Po rozdrvení Bessu pokračoval Alexander na sever k rieke Jaxartes, dnešnej Syr Darji. Za riekou sa rozprestierali krajiny kočovných kmeňov a stepí: takzvaní "východní Skýti" alebo Sacovia. Práve tu sa Alexander rozhodol vyznačiť severovýchodnú hranicu svojej ríše.

Na južnom brehu Jaxartu postavil nové mesto: Alexandria- Eschate (Alexandria najvzdialenejšia). Jeho hlavným účelom bolo udržiavať pevnú stráž nad novou hranicou. Bola to strašná chyba.

Sogdská vzbura

Veľký hnev vypukol medzi domácimi Sogdijcami a Skýtmi na severe. tieto dva národy žili desaťročia harmonicky vedľa seba; teraz Alexandrovo vytvorenie tohto mestského valu ohrozilo toto historické puto. obrátili sa proti Alexandrovi, Sogdijci a Skýti sa spojili, aby viedli krutú partizánsku vojnu proti jeho armáde.

Celé dva roky zúrila, destabilizovala provinciu do základov a pre Alexandra a jeho mužov bola veľmi nákladná. Tam, kde macedónsky kráľ dosiahol rozhodujúce víťazstvo, inde jeho pobočníci utrpeli potupné, demoralizujúce porážky.

Koncom roku 329 pred Kr. sa 2 000 vojakov - prevažne gréckych žoldnierov - nechalo vlákať do pasce a zničiť skýtskou jazdou, ktorej velil sogdijský náčelník Spitamenes. Ukázalo sa, že to bola najväčšia vojenská katastrofa Alexandrovej kariéry. Nasledovali ešte horšie udalosti.

Zánik Kleita

Koncom roku 329 pred n. l. sa Alexander rozhodol zveriť kontrolu nad problematickou provinciou Sogdia Kleitovi "Čiernemu", veliteľovi, ktorý pred piatimi rokmi zachránil Alexandra pri Graniku. Kleitos však nebol ani zďaleka spokojný s tým, že ho nechali spravovať tento vzbúrený región na vzdialenom okraji známeho sveta.

Večer pred tým, ako mal nastúpiť na svoj post, na hostine v dnešnom Samarkande generál v opitosti nadával Alexandrovi za vymenovanie. Napadol aj postoje mladého kráľa: jeho preberanie niektorých perzských praktík a zosmiešňovanie úspechov jeho otca Filipa.

V opileckom hneve Alexander zdvihol kopiju, prešiel Kléta a zabil ho.

Kleitova smrť.

Nestabilný mier

Dva roky strávené v dnešnom Uzbekistane boli pre Alexandra aj jeho armádu najťažšie v celej ich kariére. Povstanie sa nakoniec podarilo potlačiť, Spitamenes bol zradený a zabitý a Alexander sa oženil s Roxanou, dcérou mocného náčelníka Sogdov, aby v regióne obnovil pocit stability.

Napriek tomu však zostali veľké ohniská odporu a Alexander bol nútený ponechať na udržiavanie poriadku na tejto nešťastnej hranici obrovskú posádku, ktorá pozostávala prevažne z neochotných gréckych žoldnierov.

Potom veľká armáda opustila Sogdiu a Baktriu a pokračovala na východ cez pohorie Hindukúš do Indie.