Januarja 329 pr. n. št. je Aleksander vstopil v peto leto svoje azijske kampanje. Dosegel je že več izjemnih zmag in zavladal cesarstvu, ki se je raztezalo od Grčije do Irana.

Najtežji del njegove kampanje je bil šele pred nami.

Preganjanje pretendenta

Aprila, po ustanovitvi druge Aleksandrije, se je Aleksander z vojsko odpravil čez Hindukuš v Baktrijo, regijo, ki je slovela po številnih mogočnih naselbinah na bregovih reke Oksus.

Perzijski pretendent Bes je upal, da bo iz te pokrajine zbral številčno vojsko in se spopadel s svojim zasledovalcem. Vendar so Baktrijci mislili drugače.

Namesto da bi se upirali, so mesto za mestom odprtih rok sprejemali makedonskega kralja in njegovo vojsko. Bes je bil prisiljen zbežati na sever, čez Oksus v večinoma negostoljubno Sogdijo. Aleksander je nadaljeval s preganjanjem.

Besova stvar je kmalu izgubila svoj zagon. Poleti 329 pr. n. št. je bil perzijski pretendent izdan in izročen Aleksandru, ki ga je brutalno usmrtil. Bil je zadnji vojskovodja, ki je izzval Aleksandra v boju za perzijsko krono.

Besova kazen.

"Najdlje

Po porazu Besa je Aleksander nadaljeval pot proti severu do reke Jaxartes, današnje Sir Darje. Za reko so se razprostirala nomadska plemena in stepe: tako imenovani "vzhodni Skiti" ali Sacaji. Tu se je Aleksander odločil, da bo označil severovzhodno mejo svojega cesarstva.

Na južni obali reke Jaxartes je postavil novo mesto: Alexandria- Eschate (najbolj oddaljena Aleksandrija). Njegov glavni namen je bil, da trdno čuva novo mejo. To je bila strašna napaka.

Sogdijski upor

Med domačini Sogdiani in Skiti na severu je izbruhnila velika jeza. desetletja sta ti dve ljudstvi harmonično živeli drug ob drugem, zdaj pa je Aleksandrova vzpostavitev tega mestnega nasipa ogrozila to zgodovinsko vez. Sogdiani in Skiti so se obrnili proti Aleksandru in se združili, da bi proti njegovi vojski vodili hudo gverilsko vojno.

Vsa dve leti je divjala in destabilizirala pokrajino do temeljev, Aleksandru in njegovim možem pa je prinesla veliko stroškov. Kjer je makedonski kralj dosegel odločilno zmago, so drugje njegovi pomočniki utrpeli sramotne in demoralizirajoče poraze.

Konec leta 329 pr. n. št. je skitska konjenica, ki ji je poveljeval sogdijski poglavar Spitamenes, v past zvabila in uničila 2 000 vojakov, večinoma grških plačancev. To je bila največja vojaška katastrofa v Aleksandrovi karieri. Sledila je še hujša.

Kleitov propad

Konec leta 329 pr. n. št. se je Aleksander odločil, da bo nadzor nad težavno provinco Sogdijo zaupal Kleitu "Črnemu", poveljniku, ki je pred petimi leti rešil Aleksandra pri Graniku. Vendar Kleit ni bil zadovoljen, da je prepuščen upravljanju te uporniške regije na skrajnem robu znanega sveta.

Večer pred tem, ko naj bi general na banketu v današnjem Samarkandu povzel svoj položaj, je Aleksandru na pijan način očital imenovanje. napadel je tudi odnos mladega kralja: sprejemanje nekaterih perzijskih praks in zasmehovanje dosežkov njegovega očeta Filipa.

V pijanem besu je Aleksander vzel kopje in Klitusa prebodel ter ga ubil.

Klitova smrt.

Nestabilen mir

Za Aleksandra in njegovo vojsko sta bili dve leti, ki sta ju preživela v današnjem Uzbekistanu, najtežji v njuni karieri. Upor je bil sčasoma zatrt. Spitamenes je bil izdan in ubit, Aleksander pa se je poročil z Roksano, hčerko močnega sogdijskega poglavarja, in tako v regiji ponovno vzpostavil občutek stabilnosti.

Kljub temu so ostala velika žarišča odpora in Aleksander je bil prisiljen pustiti ogromno posadko, ki so jo večinoma sestavljali grški plačanci, da bi vzdrževala red na tej nesrečni meji.

S tem je velika vojska zapustila Sogdijo in Baktrijo ter se odpravila proti vzhodu, čez gorovje Hindukuš v Indijo.