W styczniu 329 roku p.n.e. Aleksander wchodził w piąty rok swojej kampanii azjatyckiej. Odniósł już kilka znaczących zwycięstw i dowodził imperium rozciągającym się od Grecji po Iran.

Najtrudniejsza część jego kampanii miała dopiero nadejść.

Ściganie pretendenta

W kwietniu, po założeniu kolejnej Aleksandrii, Aleksander przemaszerował swoją armię przez Hindukusz do Baktrii , regionu słynącego z mnóstwa potężnych osad, które usiane były na brzegach rzeki Oxus.

To właśnie z tej prowincji perski pretendent Besus miał nadzieję zebrać sporą armię i stawić czoła swojemu prześladowcy. Baktrianie jednak byli innego zdania.

Zamiast stawiać opór, miasto po mieście witało macedońskiego króla i jego armię z otwartymi ramionami. Besus został zmuszony do ucieczki na północ, przez Oxus do w dużej mierze niegościnnej Sogdii. Aleksander kontynuował pościg.

Sprawa Besusa szybko straciła na sile. Latem 329 roku p.n.e. perski pretendent został zdradzony i przekazany Aleksandrowi na brutalną egzekucję. Był ostatnim watażką, który rzucił Aleksandrowi wyzwanie w walce o perską koronę.

Kara Bessus.

'Najdalej'

Po rozgromieniu Besusa Aleksander ruszył na północ do rzeki Jaxartes, dziś Syr Darya. Za rzeką leżały ziemie koczowniczych plemion i stepów: tak zwanych "wschodnich Scytów" lub Sacae. To tutaj Aleksander postanowił wyznaczyć północno-wschodnią granicę swojego imperium.

Na południowym brzegu Jaxartes wzniósł nowe miasto: Alexandria- Eschate (Aleksandria najdalej wysunięta).Jego głównym celem było utrzymanie solidnej straży nad nową granicą.Był to straszny błąd.

Bunt sogdyjski

Wśród rdzennych Sogdyjczyków i Scytów na północy wybuchł wielki gniew. Przez dziesięciolecia te dwa ludy żyły harmonijnie obok siebie; teraz utworzenie przez Aleksandra miejskiego bastionu zagroziło tej historycznej więzi. Zwracając się przeciwko Aleksandrowi, Sogdyjczycy i Scytowie zjednoczyli się, by prowadzić okrutną wojnę partyzancką przeciwko jego armii.

Przez całe dwa lata trwała destabilizacja prowincji, która okazała się bardzo kosztowna dla Aleksandra i jego ludzi. Tam, gdzie król macedoński odniósł decydujące zwycięstwo, gdzie indziej jego adiutanci ponosili haniebne, demoralizujące porażki.

Pod koniec 329 r. p.n.e. 2 tys. żołnierzy - głównie greckich najemników - zostało zwabionych w pułapkę i unicestwionych przez scytyjską kawalerię, dowodzoną przez sogdyjskiego wodza Spitamenesa. Okazało się to największą klęską militarną w karierze Aleksandra. Później miało być jeszcze gorzej.

Upadek Klejtosa

Pod koniec 329 roku p.n.e. Aleksander postanowił powierzyć kontrolę nad kłopotliwą prowincją Sogdia Klejtosowi "Czarnemu", dowódcy, który uratował Aleksandra pod Granicami 5 lat wcześniej. Klejtos nie był jednak zadowolony z faktu, że powierzono mu zarządzanie tym buntowniczym regionem na dalekim krańcu znanego świata.

W noc poprzedzającą podsumowanie jego stanowiska, na bankiecie w dzisiejszej Samarkandzie, generał po pijanemu skrytykował Aleksandra za nominację, a także zaatakował postawę młodego króla: przyjęcie przez niego pewnych perskich praktyk i wyśmiewanie osiągnięć jego ojca Filipa.

W pijanym szale Aleksander podniósł włócznię i przejechał Klejtosa, zabijając go.

Śmierć Klejtosa.

Niestabilny pokój

Dla Aleksandra i jego armii dwa lata spędzone we współczesnym Uzbekistanie okazały się najtrudniejsze w całej ich karierze. Bunt został ostatecznie stłumiony, Spitamenes został zdradzony i zabity, a Aleksander poślubił Roksanę, córkę potężnego sogdyjskiego wodza, by przywrócić poczucie stabilności w regionie.

Niemniej jednak, duże kieszenie oporu pozostały i Aleksander został zmuszony do pozostawienia ogromnego garnizonu - składającego się w dużej mierze z niechętnych greckich najemników - aby utrzymać porządek na tej nieszczęsnej granicy.

Z tym wielka armia odeszła z Sogdii i Bactrii i kontynuowała na wschód, przez góry Hindukusz do Indii.