I januar 329 f.Kr. gikk Alexander inn i det femte året av sin asiatiske kampanje. Allerede  han hadde vunnet flere bemerkelsesverdige seire   og befalte et imperium som strekker seg fra Hellas til Iran.

D den vanskeligste delen av kampanjen hans skulle fortsatt komme.

Forfølger pretendenten

I april, etter å ha grunnlagt et annet Alexandria, marsjerte Alexander hæren sin over Hindu Kush inn i Bactria , en region kjent for en mengde mektige bosetninger som spredte seg langs bredden av Oxus Elv.

Det hadde vært fra denne provinsen at den persiske pretendenten Bessus hadde håpet å samle en betydelig hær og konfrontere sin forfølger. Bactrians mente imidlertid noe annet.

I stedet for å gjøre motstand, tok by etter by imot den makedonske kongen og hans hær med åpne armer. Bessus ble tvunget til å flykte nordover, over Oxus inn i det stort sett ugjestmilde Sogdia . Alexander opprettholdt jakten.

Bessus’ sak mistet snart all damp. Sommeren 329 f.Kr. ble den persiske pretendenten forrådt og overlevert til Alexander for en brutal henrettelse. Han var den siste krigsherren som utfordret  Alexander om den persiske kronen.

Straffen til Bessus.

'Den lengste'

Etter å ha knust Bessus, fortsatte Alexander nordover til Jaxartes-elven, i dag Syr Darya. På den andre siden av elven lå landene til nomadiske stammer og stepper: de såkalte «østskyterne» eller Sacae. Det var herat Alexander bestemte seg for å markere den nordøstlige grensen til imperiet sitt.

På den sørlige kysten av Jaxartes reiste han en ny by: Alexandria-Eschate  (Alexandria lengst). Dens  primære  formål var å opprettholde en fast vakt over den nye grensen. Det var en forferdelig feil.

Den sogdiske opprøret

Stort sinne brøt ut blant de innfødte sogderne og skyterne i nord. I flere tiår hadde disse to folkene levd harmonisk side om side; nå truet Alexanders opprettelse av dette urbane bolverket dette historiske båndet. Ved å slå på  Alexander, slo sogderne og skyterne seg sammen for å føre en ond geriljakrig mot hæren hans.

I hele to år raste det, destabiliserte provinsen til dens kjerne og viste seg å være svært kostbart for Alexander og hans menn. Der den makedonske kongen vant en avgjørende seier, andre steder led adjudantene hans vanærende, demoraliserende nederlag.

På slutten av 329 f.Kr. ble 2000 soldater – hovedsakelig greske leiesoldater – lokket inn i en felle og utslettet av en skytisk kavaleristyrke, kommandert av den sogdiske høvdingen Spitamenes . Det viste seg å være den største militære katastrofen i Alexanders karriere. Verre var å følge.

Cleitus bortgang

På slutten av 329 f.Kr. bestemte Alexander seg for å overdra kontrollen over den plagsomme provinsen  Sogdia  til  Cleitus  'den svarte', kommandøren som hadde reddet Alexander ved Granicus 5 år tidligere .Men  Cleitus  var langt fra fornøyd med å bli overlatt til å styre denne opprørske regionen i en fjernkant av den kjente verden.

Kvelden før han var på stillingen sin, på en bankett i dagens Samarkand, beruset generalen Alexander for avtalen. Han angrep også den unge kongens holdning: hans vedtak av visse persiske skikker og hans hån mot faren Filips prestasjoner.

I et beruset raseri tok Alexander opp et spyd og løp  Cleitus gjennom og drepte ham.

Cleitus' død.

En ustabil fred

For både Alexander og hans hær var de to årene de tilbrakte i dagens Usbekistan de vanskeligste av deres hele karrierer. Opprøret ble til slutt dempet. Spitamenes ble forrådt og drept og Alexander giftet seg med Roxana, datteren til en mektig sogdisk høvding, for å gjenopprette en følelse av stabilitet i regionen.

Likevel gjensto det store motstandslommer, og Alexander ble tvunget til å forlate en enorm garnison – hovedsakelig bestående av motvillige greske leiesoldater – for å opprettholde orden over denne elendige grensen.

Med det forlot den store hæren Sogdia  og Bactria og fortsatte østover, over Hindu Kush-fjellene inn i India.