Баща му, лорд Рандолф Чърчил, е радикален политик от торите и за кратко е канцлер на хазната през 1886 г. Майка му е много активна светска дама. Двамата водят забързан живот и прекарват много малко време с първия си син.

Всъщност възпитанието на Уинстън Чърчил в пансион и бавачка граничи с изоставяне и той пише много жални писма до родителите си, в които ги моли да го посетят. Освен това не е особено добър ученик в училище. От много негови доклади става ясно, че наистина е бил много непослушно момче.

Лорд Рандолф Чърчил и лейди Рандолф Чърчил в Париж (1874 г.) от Жорж Пенабер. През същата година е роден Уинстън Чърчил.

Лорд Рандолф се съгласява да позволи на Уинстън да се присъедини към британската армия, след като завърши образованието си в Хароу. През юни 1893 г. Чърчил се явява на изпита за Кралския военен колеж в Сандхърст. Издържа го едва от третия си опит и не успява да постъпи в пехотата. Ще трябва да се присъедини към кавалерията.

Лорд Рандолф и без това смятал, че синът му не е достатъчно умен, за да стане адвокат или да се впусне в политическа кариера. Но неуспехът му да стигне до пехотата бил посрещнат с пламенна язвителност в едно удивително писмо:

"Има два начина за спечелване на изпита - единият е достоен, а другият - обратен. За съжаление сте избрали втория и изглежда сте много доволни от успеха си.

Първият крайно компрометиращ провал в работата ви е липсата на пехотата, тъй като в този провал неопровержимо се доказва вашият небрежен, щастлив и щастлив харум скарум стил на работа, с който сте се отличавали в различните училища.

Никога не съм получавал наистина добър доклад за поведението ти в работата от нито един учител или възпитател... Винаги изоставаш, никога не напредваш в класа си, непрекъснато се оплакваш от пълна липса на приложение...

С всички предимства, които сте имали, с всички способности, които глупаво смятате, че притежавате... ето какъв е големият резултат, че сте попаднали сред второстепенните и третостепенните, които са подходящи само за комисии в кавалерийски полк... Наложихте ми допълнителна такса от около 200 лири годишно.

Не си мислете, че ще си правя труда да ви пиша дълги писма след всеки ваш провал и глупост, които претърпявате... защото вече не придавам и най-малка тежест на всичко, което можете да кажете за собствените си постижения и подвизи.

Направете това положение незаличимо в съзнанието си, че ако поведението и действията ви са подобни на тези, които са били в другите заведения... тогава... моята отговорност за вас приключва.

Ще ви оставя да разчитате на себе си, като ви оказвам само такава помощ, каквато е необходима за водене на достоен живот.

Защото съм сигурен, че ако не успееш да се предпазиш от воденето на празен, безполезен и нерентабилен живот, какъвто си водил през ученическите си години и последните месеци, ще се превърнеш в обикновен социален безделник, в един от стотиците провалени ученици в държавните училища, и ще се превърнеш в изтъркано, нещастно и безполезно съществуване. Ако това е така, ще трябва да понесеш цялата вина за тези нещастиясебе си."

Любящ баща, Рандолф СК

Андрю Робъртс споделя подбрани предмети от колекцията си на Уинстън Чърчил, документиращи завладяващия живот на една от най-емблематичните фигури на Великобритания.

Андрю Робъртс отбелязва в биографията си от 2018 г. Чърчил: Да вървиш със съдбата че "по това време преценката на лорд Рандолф е била силно замъглена от умствена дегенерация." Но младият Уинстън очевидно е бил закърмен от презрението на писмото. Тридесет и седем години по-късно той е в състояние да цитира части от него по памет.

Въпреки явното презрение и факта, че никога не е опознал баща си в личен план, Уинстън Чърчил пише двутомна биография на лорд Рандолф, публикувана през 1906 г.

Писмото е взето от биографията на Андрю Робъртс Churchill: Walking With Destiny, публикувана от Penguin.