Jeho otec, lord Randolph Churchill, bol radikálny politik z radov toryovcov a v roku 1886 krátko zastával funkciu ministra financií. Jeho matka bola veľmi aktívna spoločenská pracovníčka. Viedli rušný život a so svojím prvým synom trávili veľmi málo času.

Výchova Winstona Churchilla v opatrovateľskej a internátnej škole skutočne hraničila s opustenosťou a on napísal rodičom mnoho žalostných listov, v ktorých ich prosil, aby ho navštívili. Ani v škole nemal príliš dobré výsledky. Z mnohých jeho vysvedčení je celkom jasné, že bol naozaj veľmi neposlušný chlapec.

Lord Randolph Churchill a lady Randolph Churchillová v Paríži (1874) od Georgesa Penaberta. Winston Churchill sa narodil v tom istom roku.

Lord Randolph súhlasil, aby Winston vstúpil do britskej armády po tom, ako dokončí svoje vzdelanie v Harrow. V júni 1893 sa Churchill zúčastnil na skúške na Kráľovskú vojenskú školu v Sandhurste. Zložil ju až na tretí pokus a nedostal sa k pechote. Musel by vstúpiť k jazdectvu.

Lord Randolph už vtedy cítil, že jeho syn nie je dosť bystrý na to, aby sa stal advokátom alebo sa dal na politickú kariéru. Ale jeho neúspech dostať sa k pechote sa v prekvapujúcom liste stretol s ohnivou zášťou:

"Sú dva spôsoby, ako vyhrať skúšku, jeden záslužný a druhý opačný. Vy ste si, bohužiaľ, vybrali ten druhý spôsob a zdá sa, že vás váš úspech veľmi teší.

Prvým mimoriadne diskreditujúcim neúspechom vášho vystúpenia bolo chýbajúce pechotné vystúpenie, pretože v tomto neúspechu sa nespochybniteľne prejavil váš lajdácky, šťastný harum scarum štýl práce, ktorým ste sa vyznačovali na rôznych školách.

Nikdy som od žiadneho učiteľa ani vychovávateľa nedostal skutočne dobrú správu o vašom správaní v práci... Stále za rukami, nikdy nepostupujete v triede, neustále sa sťažujete na úplný nedostatok uplatnenia...

So všetkými výhodami, ktoré ste mali, so všetkými schopnosťami, o ktorých si bláznivo myslíte, že ich máte... toto je veľkolepý výsledok, že ste sa dostali medzi druhoradých a treťoradých, ktorí sú dobrí len na provízie v jazdeckom pluku... Zaviedli ste mi príplatok asi 200 libier ročne.

Nemyslite si, že sa budem namáhať písať vám dlhé listy po každom vašom neúspechu a hlúposti, ktorú ste spáchali a podstúpili... pretože už neprikladám najmenšiu váhu ničomu, čo by ste mohli povedať o svojich vlastných úspechoch a výkonoch.

Nezmazateľne si zapamätajte toto stanovisko, že ak sa vaše správanie a konanie bude podobať tomu, aké bolo v iných zariadeniach... potom... moja zodpovednosť za vás skončila.

Nechám vás, aby ste sa spoliehali na seba a poskytli si len takú pomoc, aká je potrebná na slušný život.

Pretože som si istý, že ak nedokážeš zabrániť tomu, aby si viedol nečinný neužitočný bezvýchodiskový život, aký si viedol počas svojich školských čias a posledných mesiacov, staneš sa obyčajným spoločenským darmožráčom, jedným zo stoviek neúspešných žiakov verejných škôl, a zdegeneruješ do ošumelého, nešťastného a márnotratného života. Ak je to tak, budeš musieť niesť všetku vinu za takéto nešťastiesám."

Váš láskavý otec, Randolph SC

Andrew Roberts sa podelí o výber predmetov zo svojej zbierky Winstona Churchilla, ktoré dokumentujú fascinujúci život jednej z najikonickejších britských osobností.

Andrew Roberts vo svojej biografii z roku 2018 uvádza Churchill: Kráčanie s osudom že "v tom čase už bol úsudok lorda Randolpha silne poznačený duševnou degeneráciou." Mladý Winston však bol zjavne poznačený opovrhnutím listu. O tridsaťsedem rokov neskôr bol schopný citovať jeho časti z pamäti.

Napriek jasnému pohŕdaniu a napriek tomu, že svojho otca nikdy osobne nepoznal, Winston Churchill napísal dvojzväzkový životopis lorda Randolpha, ktorý vyšiel v roku 1906.

List pochádza z biografie Andrewa Robertsa Churchill: Walking With Destiny, ktorú vydalo vydavateľstvo Penguin.