Njegov oče, lord Randolph Churchill, je bil radikalen torijski politik in je bil leta 1886 za kratek čas kancler državne blagajne. Njegova mati je bila zelo aktivna družabna ženska, živela pa sta zaposlenega življenja in sta s svojim prvim sinom preživela zelo malo časa.

Vzgoja pri varuški in v internatu je bila za Winstona Churchilla skorajda zapuščena, zato je staršem napisal veliko žalostnih pisem, v katerih jih je prosil, naj ga obiščejo. Tudi v šoli ni imel prav dobrih rezultatov. Iz številnih poročil je jasno razvidno, da je bil res zelo poreden deček.

Lord Randolph Churchill in lady Randolph Churchill v Parizu (1874), avtor Georges Penabert. Istega leta se je rodil Winston Churchill.

Lord Randolph je privolil, da se Winston pridruži britanski vojski, ko bo končal šolanje v Harrowu. Junija 1893 je Churchill opravil izpit za Kraljevi vojaški kolidž v Sandhurstu. Izpit je opravil šele v tretjem poskusu in se mu ni uspelo uvrstiti v pehoto. Moral se je pridružiti konjenici.

Lord Randolph je že čutil, da njegov sin ni dovolj bister, da bi postal odvetnik ali se podal v politično kariero. Toda na njegov neuspeh pri pehti je v presenetljivem pismu odgovoril z ognjevitim besom:

"Pri izpitu je mogoče zmagati na dva načina, eden je kredibilen, drugi pa obraten. Na žalost ste izbrali slednjega in zdi se, da ste zelo zadovoljni s svojim uspehom.

Prvi izjemno diskreditacijski neuspeh pri vašem delu je bil, da vam je manjkala pehota, saj se je s tem neuspehom neizpodbitno pokazal vaš površni, srečni in srečni harum scarum slog dela, po katerem ste se odlikovali na različnih šolah.

Od nobenega učitelja ali vzgojitelja nisem prejel res dobrega poročila o tvojem vedenju pri delu ... Vedno za roko, nikoli ne napreduješ v razredu, nenehne pritožbe o popolni neuporabi ...

Z vsemi prednostmi, ki ste jih imeli, z vsemi sposobnostmi, za katere neumno mislite, da jih imate ... to je velik rezultat, da ste prišli med drugorazredne in tretjerazredne, ki so dobri le za provizijo v konjeniškem polku ... Uvedli ste mi dodatno dajatev v višini približno 200 funtov na leto.

Ne mislite, da se bom trudil, da vam bom pisal dolga pisma po vsakem vašem neuspehu in neumnosti, ki jo storite ali doživite ... ker ne pripisujem več niti najmanjše teže ničemur, kar boste povedali o svojih dosežkih in podvigih.

Vtisnite si v spomin to stališče, da če bo vaše vedenje in delovanje podobno kot v drugih ustanovah ... potem ... je moja odgovornost za vas končana.

Prepuščam vam, da ste odvisni od sebe in da vam nudim le pomoč, ki je potrebna za dostojno življenje.

Ker sem prepričan, da boste, če si ne boste mogli preprečiti, da bi živeli nečedno, nekoristno in nekoristno življenje, kakršno ste imeli v šolskih letih in zadnjih mesecih, postali navaden družbeni zapravljivec, eden od stotih neuspešnih javnih šol, in se izrodili v zanikrno, nesrečno in jalovo življenje. Če je tako, boste morali nositi vso krivdo za takšne nesreče.samega sebe."

Prijazen oče, Randolph SC

Andrew Roberts deli izbor predmetov iz svoje zbirke Winstona Churchilla, ki dokumentirajo fascinantno življenje ene najbolj ikoničnih britanskih osebnosti.

Andrew Roberts je v svoji biografiji iz leta 2018 zapisal Churchill: Hoja z usodo da je bila "takrat presoja lorda Randolpha že močno zamegljena zaradi duševne degeneracije." Toda mladega Winstona je prezir v pismu očitno zaznamoval. Sedemintrideset let pozneje je bil sposoben citirati dele pisma po spominu.

Kljub očitnemu zaničevanju in dejstvu, da svojega očeta ni nikoli zares osebno spoznal, je Winston Churchill napisal biografijo lorda Randolpha v dveh delih, ki je izšla leta 1906.

Pismo je povzeto po biografiji Andrewa Robertsa Churchill: Walking With Destiny, ki jo je izdala založba Penguin.